Issa nació en la aldea de Kashiwara, prefectura de Nagano, el 5 de mayo de 1763 y tres años más tarde perdió a su madre. Este hecho dramático sería el primero de una larga vida de adversidad. Su propia madrastra economizaría todavía más el afecto y la comprensión. Refieren los historiadores que a la edad de seis años el niño asistió a un festival, con sus ropas andrajosas, aumentando el contraste con los otros niños, quienes, cuidadosamente vestidos, trataban de alejarse de su lado. Entregado a su soledad, el pequeño repara de improviso en un pichón de gorrión apenas cobijado en sus tiernas plumas, y exclama:

Este haiku resume quizás el espiritu de su poesía. El mismo Blyth anota: "Pero sobre todo nos hallamos ante el hecho de que todas las cosas, animadas o inanimadas, están solas, son huérfanas por la causa misma de haber comenzado a existir, de ser finitas".